הישראלים הבינו כבר מזמן ששיקגו היא אחד היעדים האטרקטיביים לעבודה. בעיר קיימות עשרות חברות ישראליות, פרטיות, קטנות וגדולות המציעות לישראלים להגיע ולנסות את מזלם בעבודות שונות ממכירות של קוסמטיקה, צעצועים וציורים, דרך אופר, מלצרות, אבטחה ועד לפורצי מנעולים. שיקגו היא עיר שמציעה הזדמנויות וחוויה עבור מי שמחפש לעשות כסף אבל "לרקוד כל הדרך אל הבנק". עבודה בשיקגו היא שילוב של תרבות אמריקאית במלוא הדרה ועבודה קשה אך משתלמת.
שיקגו לא נבחרה סתם כיעד כל כך אטרקטיבי – היא אחת הערים הכי תיירותיות בארצות הברית ושדה התעופה של העיר עובד שעות נוספות ומשאיר את שאר שדות התעופה הרבה מאחור. בין אם תיירים אמריקאים ובין אם תיירים מחוץ לארצות הברית. תיירים רבים מגיעים בכל שנה לעיר כשכיסיהם מלאים בכסף שמיועד כולו לקניות ובזבוזים. בשיקגו קהילה יהודית מהגדולות בארצות הברית ובאופן כללי מדובר בעיר שרוב תושביה מבוססים היטב ונמצאים בשלבים העליונים של הסולם הסוציו – אקונומי בארצות הברית. מאז ומעולם אוכלוסייה מבוססת יותר הייתה יעד מעולה לעבודות מכירה אך כמובן גם לכל מה שמסביב. לכן עבודה בשיקגו משתלמת ומומלצת.
מכל הדיבורים והסיפורים על שיקאגו, הדרך הכי טובה לדעת מה באמת קורה שם זה פשוט לשמוע אנשים שהיו שם, מצאו עבודה בשיקגו, נהנו וחזרו עם כל מה שחלמו עליו ואף יותר:
"לא רק מכירות! יש פה אינסוף משפחות שפשוט מחפשות מישהי איכותית שאפשר לסמוך עליה. אנשים חמים, שהכניסו אותי לביתם וגרמו לי להרגיש גם בבית… אחת התקופות היפות שלי – עשיתי כסף, הכרתי אנשים חדשים ונהניתי מחיי חברה משגשגים וזמן פנוי לעצמי שהוא לא פחות חשוב…" תמר א. הרצליה
"עבודה בשיקגו בעגלות לא קלה אבל זורמת, הימים עוברים הרבה יותר מהר ממה שנדמה.. בסוף אתה מוצא את עצמך אחרי חצי שנה ולא מאמין שכבר עבר הזמן. מיתון או לא מיתון, אנשים עדיין מחפשים ורוצים לקנות ולצרוך, אתה רק צריך לדעת לראות הזדמנויות ולקפוץ עליהן ולמרות כל העבודה עדיין יש זמן לצאת, לבלות ולשתות, לטייל ולהכיר מלא אנשים חדשים ישראלים ואמריקאים.." מעיין ש. מושב בצפון
""עזבו אתכם ממלצרות בארץ בשביל 30 ₪ לשעה.. במהלך עבודה בשיקגו עשיתי חיים, עבדתי קשה אבל הרווחתי כל דולר ודולר בכבוד ונהניתי על הדרך. האמת שלא עשיתי מיליונים כמו שרציתי אבל זה היה שולי כי החוויה הייתה כמו עוד טיול בחו"ל שבכלל לא תכננתי.." עידו ק. נס ציונה